De inmiddels 34 jarige zangeres werd op 16-jarige leeftijd ontdekt. Britney werd gevraagd voor een meidengroep (Innosense), maar dit klikte niet goed waardoor Britney als solo zangeres verder wilde gaan. Samen met haar manager is ze een demo op gaan nemen en hebben die naar verschillende labels gestuurd. Ze kreeg van slechts één label bericht (Jive Records) waar ze meteen een contract aangeboden kreeg.

Na enige tijd werken verscheen haar debuut album '... Baby One More Time' in januari 1999. Het album stond meteen op nummer één in de Amerikaanse Billboard 200 en was na een maand al twee keer platina. Hetzelfde jaar nog begon ze in Noord-Amerika met haar eerste tournee, waar ze buiten de liedjes van haar eerste album, ook het liedje 'Oeps! ... I Dit It Again' song. Dit was een voorproefje van haar nieuwe album wat in 2000 uitkwam. Ook dit album stond binnen twee weken op nummer één.

Spears werd al snel één van de meest bekende zangeressen en werd ook gevraagd om op te treden bij de MTV VMA's. Hier zong ze 'I'm A Slave 4 You' van haar derde album (Britney) waar ze samen met een slang op het podium verscheen.

Na het verschijnen van haar vierde album (In The Zone) in 2003, besloot Britney wat tijd voor haarzelf te nemen. In deze tijd kreeg ze twee kinderen met Keven Federline. Hij was de man van Britney in die tijd.

In 2007 maakte Spears haar comeback door het album "Black Out' te lanceren. Deze werd door de consumenten niet zo vaak gekocht als haar andere albums, maar behoord tot één van de vijf beste albums uit de jaren 2000-2009.
Dit motiveerde Britney om door te gaan en ze bracht in 2008 haar zesde album Circus' uit met onder andere de hitsingles 'Circus' en 'Womanizer'.

Vanaf 2010 kregen we steeds minder te horen van Spears. Niet omdat ze niet bezig was, maar omdat de andere popzangeressen het over gingen nemen. Sinds 2010 heeft ze nog twee albums op genomen (Femme Fatale en Britney Jean) en is ze nu bezig met haar negende album!